Журналист, бытописатель Москвы. Профессиональным литератором стал, поселившись в Москве в 1881 г. Писал статьи для различных периодических изданий, с 1882 г. сотрудничал как журналист в газете «Московский листок», а в 1883–1889 г. – в «Русских ведомостях». Печатался в газетах «Русская мысль», «Петербургский листок», «Новое время», в «Муравье», «Осе», «Русском слове» и др. изданиях. В 1889–1891 г. числился штатным сотрудником в газете «Россия».
Гиляровский стал одним из лучших репортеров столичной прессы, его «коньком» были уголовная хроника и репортажи. Он писал о самых заметных и нашумевших событиях, его называли «королем репортеров». Вершиной его репортерской деятельности стал очерк о Ходынской катастрофе 1896 г.
Гиляровский был самым известным и признанным знатоком Москвы. Это проявлялась на всех уровнях: писатель блестяще знал историю города и его современность, архитектуру и географию, высший свет и московское «дно» – Хитровку, приют нищих, босяков и отщепенцев. В 1887 вышла книга очерков и рассказов "Трущобные люди", однако тираж был уничтожен цензурой. Рассказы из этой книги позднее вошли в сборники писателя "Негативы" (1900) и "Были" (1909). В 1894 г. вышел первый стихотворный сборник Гиляровского "Забытая тетрадь".